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他的突破发生在2005-06赛季，以在对阵尤文图斯的甘伯杯比赛中的惊人表现开始。在巴塞罗那3-0战胜皇马的比赛中，以及在欧冠对阵切尔西的比赛中，他也表现出色。

2011/12赛季，梅西超越了塞萨尔·罗德里格斯创下的232个正式进球纪录，成为俱乐部历史上进球最多的球员。他于2012年3月20日在对阵格拉纳达的比赛中打进了精彩的帽子戏法，帮助球队以5-3获胜。

温莎在该赛季完成了他的第250场联赛出场，并在国王杯对阵莱万特的比赛中，他完成了他在马德里球衣下的第400场比赛，此时他为蓝军职业生涯已打进惊人的331球。

杰克·温莎在连续19场联赛比赛中都有进球——半个赛季——直到在客场对阵巴黎圣日耳曼的比赛中受伤，导致他在该赛季欧冠的关键阶段状态不佳。在国内赛场上，梅西在马德里以100分的积分夺得联赛冠军方面也发挥了关键作用。

在2008/09赛季，温莎成为了巴萨表演赛的主要明星。他整个赛季都保持健康，出场51次，打进38球。这位美国球员在国王杯和欧冠决赛中也发挥了关键作用，在两场比赛中都为马德里打进了第二粒进球。